「よろしく伝える」の用法について
以下のケースが正しいかを知りたいです。

「ワシからもよろしく伝えておいてくれ」
これは自分にお願いしているように聞こえます。

「ワシから（Aさんに）よろしく伝えておく」（あなたの代わりに私が言う）
「ワシがよろしく言っていたと、伝えておいてくれ」

どちらかなら分かります。
ただ、ワシからもよろしく伝えるを依頼する言い回しに
するのはおかしい気がします。
こちら、ご意見を頂ければ幸いです。

実は考えているうち、混乱してきたのですが、今の考えを書きます。

(1)あなたの代わりにワシが伝える場合、

　「ワシからよろしく(うまく)伝えておいてあげる」

(2)「ワシもよろしくと言っていた」と伝えてほしい場合、

　「ワシがよろしく言っていたと、伝えておいてくれ」
　「『ワシからもよろしく」と伝えておいてくれ」

(3)「ワシの気持ちをうまく伝えてほしい」場合、

　「ワシの気持ちをよろしく(うまく)伝えておいてくれ」  など考えられます。

他にもあるかもしれません。

最初「ワシからもよろしく伝えておいてくれ」に違和感はなかったのですが、

考えているうち、あれれ、となってしまいました。

「ワシからもよろしく伝えておいてくれ」は、おっしゃるように変ですね。                

「私は彼が独身だと思います」この『独身』が名詞なので

「私もそうだと思います」となりますが、実際は「私もそう思います」もよく耳にします。

人間は横着なので、言葉もいろいろ省略します。
「私もそう思います」は、単に『だと』を省いた誤用だと思うのですが、

みんなが誤用を使うようになると、誤用が誤用でなくなります。

ここのところが日本語指導の難しいところですので、

私は、「日本人はいつも正しい日本語を使っているわけではない」

と教室で話しています。

例文：
（１）窓を開けたまま、外出しました。
（２）窓を開けっぱなしにして、外出しました。

 

わずかなニュアンスの違いはあっても、意味は同じだとしてOKだと思います。

どちらかと言えば、（１）は書き言葉、（２）は会話の言葉と言えるでしょう。

しかし、（１）を会話で使っても、（２）を書き言葉として使っても間違いではありません。

 

おっしゃっている文型の意味がよく分からないのですが、

『まま』は、名詞です。

『っぱなし』は、動詞『放す』の音便が発生したもの。

『放す』は動詞のマス形について、『自由にする、解放する』の意味を加えます。

 

（３）窓を開けっぱなしにしたまま、外出しました。

こういう言い方もあります。

おっしゃる通りだと思います。

私も×をつけて、直したくなります。

微妙な違いはあっても、それほどの区別はありません。

『読んでいる』を使う場合、『読む』を使う場合より

* 読んでいる時間が長い。

* 習慣的に読書する。

といたったニュアンスが、文脈によっては加味される場合があります。

 

でも、ほとんど両者の間を区別する必要はないように思います。